Jailbreaking un iPad est un processus qui vous permet de déverrouiller l'appareil à partir d'iTunes et d'installer le logiciel à partir d'un magasin d'applications tiers appelé Cydia. Applications sur Cydia ne doivent pas passer à travers le processus d'approbation d'Apple, et offrent souvent des caractéristiques qui permettent une plus grande personnalisation de l'iPad d'Apple permet généralement que. Une telle application est Winterboard, qui vous permet d'installer des «thèmes» qui changent l'apparence globale des écrans d'accueil de l'iPad, les icônes et les écrans de lancement. Suppression des applications Cydia doit être effectuée via Cydia lui-même.