Une des plus grandes raisons que les gens ont choisi de jailbreaker leur iPhone est de personnaliser davantage leur appareil au-delà des paramètres d'Apple. Une façon de personnaliser votre iPhone jailbreaké est d'installer des thèmes personnalisés en utilisant Cydia. Cydia est l'App Store de jailbreak et porte une grande quantité de thèmes gratuits. Ces thèmes sont téléchargés à partir de Cydia, puis activées à l'aide d'un programme appelé Winterboard.